Você sabia que tem uma opção que faz o sudo te xingar quando você erra uma senha? Essa é muito boa.

Gato com o dedo pra cima

Você vai precisar editar o arquivo /etc/sudoers. Você pode editar ele diretamente, mas você vai ter trabalho, então faça o seguinte, no terminal:

sudo visudo

Coloque sua senha. Esse é um comando especial para a edição do sudoers. Legal né?

Agora procure a linha que tem Defaults !lecture,tty_tickets,!fqdn. Você vai deixa-la assim:

Defaults !lecture,tty_tickets,!fqdn, insults

Com esse insults no final. Pronto salve e saia. Se estiver usando o nano é Ctrl+O, enter e depois Ctrl+X.

Agora experimente errar uma senha. :) Retirado do ubuntu-turials.